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Kaffeebecher Koffein Doping 
Kaffeebecher Koffein Doping

Kaffeebecher - "Koffein Doping"

Artikelnummer: 57-0050
 
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Beschreibung:

Der Laborbecher - Koffein Doping mit der aufgedruckten chemischen Strukturformel des Moleküls von 1,3,7-Trimethyl-xanthin (Koffein, Coffein) und dem Slogan "Know your needs" ist ein passendes Geschenk für Chemiker, Chemielehrer und alle Chemieinteressierte. Die Tasse mit einem Volumen von 500ml ist eine außergewöhnliche Geschenkidee für Chemiefans mit einem WOW-Effekt!

Technische Daten:

    - Volumen: 500 ml Becher mit Henkel
    - Werkstoff: Keramik von Rastal (Made in Germany)
    - Aø = 94 mm, Iø = 81 mm, Höhe = 109 mm, Aø = mit             Henkel = 140 mm
    - Produktgewicht inkl. Verpackung: 400 g
Labor-Becher Koffein - Know your needs

Kaffee aus Sicht des Chemikers (Von Dagmar Schecklmann und Matthias Ritter, Universität Bayreuth, SS 1996 und SS 1997):

1. Einleitung

Der Rohkaffee wird aus den tropischen Zonen der Erde importiert und je nach Anbaugebiet und Herkunft unterscheidet er sich in Geschmack, Aroma und Preis. Weltweit gibt es über 80 verschiedene Coffea Arten, wobei lediglich zwei angebaut werden: Coffea arabica (Hochlandkaffee) und Coffea robusta (Tieflandkaffee). Ursprünglich war die Kaffeepflanze ein 10 bis 15 m hoher Baum, doch in den Kaffeeplantagen wird sie auf handliche Strauchhöhe zurechtgeschnitten. In den Plantagen werden ein bis zweimal im Jahr die reifen, roten Kaffeefrüchte (Kaffeekirschen) per Hand geerntet. Anschließend wird das Fruchtfleisch entfernt und die getrockneten beige-grünen Kaffeebohnen in 60 kg Säcke zum Export verpackt. Kaffee ist in der BRD das zweithäufigste Importgut und mit einem Durchschnittsverbrauch von 190 Litern pro Kopf und Jahr, stellt es eines der Lieblingsgetränke der Deutschen dar. Die Besonderheit des Kaffees ist die für ein Nahrungsmittel ungewöhnlich hohe Verarbeitungs- bzw. Rösttemperatur. Jedoch entstehen erst bei diesen Temperaturen viele der für den Kaffee typischen Inhaltsstoffe.

2. Vorstellung ausgewählter Inhaltsstoffe des Kaffees

2.1. Koffein (auch Coffein, Tein oder Thein) (1,3,7-Trimethylxanthin) ist ein Alkaloid aus der Stoffgruppe der Xanthine und gehört zu den psychoaktiven Drogen aus der Gruppe der Stimulantien. Koffein (auch Coffein, Tein oder Thein) ist der anregend wirkende Bestandteil von Genussmitteln wie Kaffee, Tee, Cola, Mate, Guaraná, Energy-Drinks und (in geringeren Mengen) von Kakao. In reiner Form tritt es als weißes, geruchloses, kristallines Pulver mit bitterem Geschmack auf.

Coffein ist weltweit die am häufigsten konsumierte pharmakologisch aktive Substanz. Es ist zu erkennen, dass das Koffein (auch Coffein, Tein oder Thein) das 7H – Purin Grundgerüst enthält. In der Natur findet sich das Koffein (auch Coffein, Tein oder Thein) in den Pflanzen der Gattung Coffea. Im Mittel enthalten sie zwischen 1,2 und 2% Koffein (auch Coffein, Tein oder Thein). Erstmals wurde das Koffein (auch Coffein, Tein oder Thein) 1820 von dem Chemiker Runge, auf Drängen von J.W. Goethe, isoliert. Für die Pflanzen stellt das Koffein (auch Coffein, Tein oder Thein) einen Schutz vor dem Verschimmeln dar. Es wirkt somit antimykotisch. Darüber hinaus hemmt es in geringen Mengen die Bildung von Mykotoxinen. Unter den Bedingungen des Röstens verhält sich das Koffein (Coffein) relativ stabil. Die geringen Verluste werden durch den gleichzeitig eintretenden Verlust von H2O, CO2 und CO überkompensiert. Koffein (auch Coffein, Tein oder Thein) ist auch der Bestandteil des Kaffeegetränks, der für die physiologische Wirkung auf den Menschen verantwortlich ist. Für manche Menschen ist diese anregende Wirkung zu stark. Deshalb gibt es Bestrebungen, den Kaffee zu entcoffeinieren. Es existieren drei Verfahren zum Entcoffeinieren:

 

Entcoffeinierung durch Extraktion mit organischen Lösungsmitteln. Benutzte Lösungsmittel: Ethylacetat,Chlorkohlenwasserstoffe (z.B. Dichlormethan).

 

Entcoffeinierung mit coffeinfreiem Extrakt.

 

Entcoffeinierung durch Extraktion mit überkritischen Gasen (z.B. CO2).

2.2. Chlorogensäuren im Kaffee

Chlorogensäuren sind Ester aus Kaffeesäure und Chinasäure, und sie sind mitverantwortlich für die anregende Wirkung des Kaffeegetränks. Neuerdings werden auch die Moleküle als Chlorogensäure bezeichnet, die statt der Kaffeesäure Ferulasäure oder p-Cumarsäure enthalten. Bereits 1846 wurde die Hauptverbindung 3-Caffeoylchinasäure über den 1:1 Komplex ihres Kaliumsalzes mit Koffein (auch Coffein, Tein oder Thein) im Kaffeeaufguss entdeckt. Der Gehalt der Chlorogensäuren ist je nach Kaffeegattung verschieden. Arabica enthält ca. 65 g, Robusta ca. 85 g pro Kilogramm Kaffee. Die Entdeckung, dass Chlorogensäure mit Thiamin (Vitamin B1) einen Komplex bildet, führte zu der Annahme, der Kaffeegenuss könnte die Vitamin B-1-Versorgung des Menschen beeinträchtigen. Jedoch wurde dies durch pharmakologische Versuche am Menschen widerlegt. Während des Röstvorgangs des Kaffees wird ein großer Teil der Chlorogensäure zerstört, wobei der Chinasäureanteil stabiler ist als der Kaffeesäureanteil, und es entstehen aus beiden verschiedene Produkte, die alle zu den Aromastoffen des Kaffeegetränks gezählt werden. Das Anliegen der Verbraucher einen verträglicheren Kaffee zu erhalten, führte zu Versuchen, den Gehalt der Röstreizstoffe im Kaffeegetränk zu senken. Lendrich entwickelte ein Verfahren zur Hydrolyse der Chlorogensäuren durch "Dämpfen" des Rohkaffees. Mit diesem Verfahren gewinnt man milderen Kaffee, der weniger Röstreizstoffe enthält. Erwähnenswert ist allerdings, dass die Chlorogensäuren durch das Dämpfen nur zu einem geringen Teil hydrolisiert werden, dafür aber der Gehalt an Brenzcatechin, Maltol, Furfurylalkohol u.a. Stoffe im Rohkaffee um 10 – 40% herabgesetzt wird.

2.3. Trigonellin

Wesentlich wichtiger für den Kaffeeduft sind jedoch die Produkte, die beim Rösten des Trigonellins entstehen. Unter den Produkten ist vor allem das Pyridin, welches in stark gerösteten Kaffees oft selektiv mit der Nase wahrnehmbar ist. Im Rohkaffee ist das Trigonellin in Mengen von 0,6 – 1,2 % enthalten, durch den Röstvorgang wird es je nach Röstgrad zu 75% abgebaut. Unter den Produkten ist vor allem das Pyridin, welches in stark gerösteten Kaffees oft selektiv mit der Nase wahrnehmbar ist. In einer Tasse Kaffee ist ein Zehntel des Tagesbedarfs von Vitamin B3 (Nicotinsäure) eines Erwachsenen enthalten. Andere Vitamine werden durch die hohe Rösttemperatur weitgehend zerstört.

2.4. Maillard – Produkte im Kaffee

Die meisten der über 700 Aromastoffe im Kaffee liefert die Maillard – Reaktion, benannt nach ihrem Entdecker, Louis Maillard. Bei dieser Reaktion handelt es sich um ein komplexes Reaktionssystem, das selbst bei nur zwei Ausgangsverbindungen zu zahlreichen Produkten führt. Ausgangskomponente 1 sind freie Aminosäuren, Peptide oder Proteine. Ausgangskomponente 2 sind freie Zucker, Oligo- oder Polysaccharide. Die Maillard – Reaktion ist damit eine Umsetzung von reduzierenden Zuckern mit Aminosäuren oder Proteinen. Sehr oft liefert die Maillard – Reaktion braune Produkte, die wesentliche Bestandteile von Nahrungsmitteln sein können z.B. Brotkruste. Zu beachten ist aber, dass die Maillard – Reaktion nicht mit der Karamellisierungsreaktion zu verwechseln ist, bei der die Braunfärbung bei alleiniger Anwesenheit von Kohlenhydraten eintritt. 

Substanz/Substanzgruppe 

Geruch 

Pyrazine 

nußartig-röstig 

Pyrrolderivate 

brenzlich 

cyclische Carbonylverbindungen 

karamelartig 

Kahweofuran 

röstig-rauchig 

trans-2-Nonenal 

holzartig 

2-Mercaptomethylfuran 

kaffeeartig 

Tab. 1: Übersicht über einige Maillard-Produkte mit ihrem Geruch. [1] 

 

2.5. Kaffeefarbstoffe

Die Kaffeefarbstoffe werden Melanoidine genannt. Dies dient der besseren Abgrenzung gegenüber den Melaninen, die durch enzymkatalysierte Reaktionen, z. B. an der Schnittfläche eines Apfels oder einer Kartoffel, entstehen. Die wasserlöslichen Stoffe lassen sich durch Chromatographie in verschiedene Fraktionen trennen. In den Fraktionen fanden sich Chlorogen-, Hydroxyzimt-, Hydroxylbenzoesäuren sowie Stickstoff, der zum Teil in Aminosäuren gebunden ist. Ebenfalls konnten aus wässriger Lösung diverse Zucker und Polysaccharide isoliert werden, wie z. B. Arabinogalakton, Glucogalaktomannan. Die wasserunlöslichen Stoffe sind vor allem Polysaccharide aus Galaktose, Arabinose, Mannose und Glucose. Die Melanoidinfraktion mit der größten mittleren molaren Masse enthält wahrscheinlich ein beta-(1-4) verknüpftes Mannose – Kohlenhydratgerüst mit Galaktose und Arabinose in den Seitenketten. Die genaue Struktur des farbgebenden Molekülteils ist noch nicht aufgeklärt. Er muss aber offensichtlich zahlreiche Chromophore enthalten, da sich die gemessene Absorption im gesamten sichtbaren und im UV – Bereich befindet.

2.6. Geschmacksstoffe im Kaffee

Dabei lassen sich zwei Hauptgeschmacksrichtungen unterscheiden: "bitter" und "sauer". Für den bitteren Geschmack des Kaffeegetränks ist Koffein (auch Coffein, Tein oder Thein) nur zu etwa 30% verantwortlich. Der Rest der bitter schmeckenden Substanzen stammt wahrscheinlich aus Produkten der Maillard - Reaktion. Anhand von Modellversuchen fand man heraus, dass hauptsächlich Maillard - Produkte aus Prolin einerseits und Saccharose, Glucose oder Fructose andererseits oder Röstprodukte aus diesen Zuckern und verschiedenen anderen Aminosäuren, besonders mit stark hydrophoben Resten, stark bitter schmecken. Für den sauren Geschmack sind vor allem Essig- und Zitronensäure (25 %), Äpfelsäure (10 %) und Phosphorsäure (6 %) verantwortlich. Der deutsche Verbraucher empfindet einen pH-Wert des Kaffeegetränks zwischen 4,9 und 5,2 als besonders angenehm.

3. Warum riecht Kaffee so gut?

3.1. Erste Untersuchungen am Kaffee

Bereits im 19. Jahrhundert gelang es dem Chemiker Bernheimer, einige mit Wasserdampf flüchtige Inhaltsstoffe des Kaffees zu identifizieren, z. B. Pyrrol, Hydrochinon und Methylamin. Zwischen 1921 und 1930 entwickelten Reichstein und Staudinger einen Trennungsgang, der richtungsweisend für die Analyse organisch – chemischer Substanzen wurde. Dazu destillierten sie die flüchtigen Verbindungen im Vakuum ab und gewannen durch Abkühlung des Dampfes auf 180 °C ein Kondensat, das sie anschließend in Verbindungsklassen trennen konnten. Insgesamt identifizierten sie an die 70 Substanzen, von denen 29 bei Raumtemperatur flüchtig waren. So zum Beispiel: 2-Furfurylthiol, Guajacol, Vanillin, 2-Methylbutanal und 2,3-Pentandion. Jedoch war keine dieser gefundenen Verbindungen für das Kaffeearoma verantwortlich. Doch was bedeutet eigentlich Aroma? Um einen einheitliche Begriff zu haben, verwendet man besser Flavour. Am Zustandekommen eines Flavours sind drei Faktoren beteiligt: Die Geschmacksstoffe, die Geruchsstoffe (Aromastoffe) sowie somatosensorische Eindrücke im Mundraum.

3.2. Zusammensetzung der flüchtigen Fraktion von Röstkaffee

Die flüchtige Fraktion ist äußerst kompliziert zusammengesetzt, wobei aber heterocyclische Verbindungen dominieren, allen voran Furane 38 – 45% und Pyrazine 25 – 30%. Bis 1994 wurden insgesamt 835 flüchtige Verbindungen identifiziert , die sich wie folgt einteilen lassen: 

Aliphatische KW `s 

45 

 

Amine 

13 

 

Thiole 

Aromatische KW `s 

35 

Pyrrole 

72 

Sulfide 

13 

Alkohole 

25 

Pyridine 

20 

Disulfide 

10 

Aldehyde 

37 

Pyrazine 

89 

Thiophene 

28 

Ketone 

85 

Chinoxaline 

11 

Thiazole 

27 

Säuren 

28 

Furanone 

128 

Phenole 

49 

Ester 

33 

Oxazole 

35 

Sonstige 

45 

Tab. 2: Anzahl der gefundenen Stoffklassen in einer flüchtigen Röstkaffeefraktion. [2] 

Mit der ständig steigenden Zahl von identifizierten Verbindungen, stellte man sich die Frage, ob jede der gefundenen Verbindungen auch Anteil am Kaffeearoma hat. In Anlehnung an das Aromakonzept von Rothe und Thomas wären also nur diejenigen Verbindungen interessant und von Bedeutung, deren Konzentration im Kaffee höher sind als ihre Geruchsschwelle. Unter dem Begriff Geruchsschwelle versteht man diejenige Konzentration eines Aromastoffs, die gerade noch zur Erkennung ihres Geruchs ausreicht. Im Fall des Kaffees wäre das 2-Furfurylthiol die Verbindung mit dem höchsten Aromawert. Der Aromawert A ist proportional zu dem Beitrag, den eine Verbindung zum Aroma eines Lebensmittel leistet: A = c/a [mg/kg], wobei c die Konzentration und a die Geruchsschwelle der Verbindung im Lebensmittel angibt. Der Versuch aus allen gefundenen Aromastoffen ein künstliches Kaffeearoma herzustellen, ist auch bis heute noch nicht gelungen. Für jeden Kaffeetrinker wird wohl ein Unterschied zwischen Automaten bzw. löslichen Kaffee und frisch gebrühtem Kaffee bekannt und deutlich sein.

Konzentrationsfördernde Wirkung des Kaffees:
Immer wieder wird behauptet, Kaffee könne sich negativ auf die Konzentration auswirken. Da Kaffee Adenosinblockiert, kommt es zu einer vermehrten Ausschüttung von Adrenalin und Dopamin. Dopamin fördert bewiesenermaßen die Konzentrationsfähigkeit, daher wirken auch zahlreiche andere Stimulanzien und sogar Medikamente, die die Konzentrationsfähigkeit steigern sollen (Methylphenidat bei ADS) auf den Dopaminrezeptor. Adrenalin jedoch vermindert die Denkfähigkeit zugunsten der Reflexhandlung, so können sehr komplizierte Aufgaben, die exaktes Denken benötigen, eventuell bei einer hohen Dosis Kaffee (Coffeinismus ≥ 6 Tassen) schlechter gelöst werden.
Trinkgefäße für Kaffe:
Das klassische Gefäß für Kaffe ist eine dünnwandige Porzellantasse. In Laboratorien wird der Kaffe traditionell aus einem Becher mit Henkel (Kaffeepott, Humpen, Porrón, Krug, oder Horn) getrunken. Der Werkstoff ist hier Keramik, Steingut, Fayence und dickwandiges Porzellan. Es gibt aber auch Chemiker die als Kaffeetrinkgefäß ein Quellen:
Dagmar Schecklmann und Matthias Ritter, Universität Bayreuth, SS 1996 und SS 1997; http://web.archive.org/web/20071011033821/http://www.uni-bayreuth.de/departments/didaktikchemie/umat/kaffee1/1_kaffee1.htm
[1] Maier, H.G.: Chemische Aspekte des Kaffees, Chemie in unserer Zeit, Heft 1, 1984, S. 17-23.
[2] Grosch, W.: Warum riecht Kaffee so gut?, Chemie in unserer Zeit, Heft 3, 1996, S. 126-133.

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